Estructura

El ácido acrílico, también conocido como ácido 2-propenoico CH2=CHCOOH, y sus ésteres CH2=CHCOOR, también se conocen como acrilatos.

Su estructura es:

El ácido acrílico es un ácido carboxílico, incoloro, inflamable, volátil y medianamente tóxico.

Esteres como el metil, etil, n-butil, y 2-etil-hexil acrilato, así como el ácido acrílico se utilizan principalmente como polímeros. Otros ésteres, incluyendo acrilatos multifuncionales se producen para aplicaciones especiales.

Procesos industriales

Hasta hace poco, el ácido acrílico y los acrilatos se producían industrialmente vía una variedad de rutas como la hidrólisis del acrilonitrilo y el método modificado de Reppe. Sin embargo, un avance significativo en la oxidación catalítica del propeno al ácido acrílico vía la acroleína permitió remplazar los procesos originales.

El método de ERPE está basado en el acetileno y se lleva a cabo a presión atmosférica y a 40 °C en presencia de ácido y de carbonilo de níquel.

La reacción fue descubierta por ERPE en 1939 y fue utilizada por Rohm & Haas y por Toa Gosei Chemical por largo tiempo hasta que fue abandonada por las dificultades en manipular el carbonilo de níquel, tóxico y corrosivo.

El proceso Reppe a Alta Presión utilizado por BASF y Badische Corp. opera a aproximadamente 14 MPa y 200 °C con un catalizador de bromuro de níquel – cobre III.

El método de hidrólisis del acrilonitrilo es poco atractivo económicamente. Fue utilizado por Ugine Kuhlmann, Mitsubishi Petrochemical y Mitsubishi Rayon, y hasta hace poco aún era utilizado por Asahi Chemical.

El proceso por cetanos, en que el ácido acético o la acetona son pirolizados a ceteno es un proceso que en algún tiempo utilizó Celanese y B. F. Goodrich pero que ya no es utilizado.

Proceso por Oxidación del propeno

Hoy en día la mayor parte del ácido acrílico se produce a partir del propeno, que también es la materia prima de la acroleína.

El proceso por oxidación del propeno involucra la oxidación catalítica heterogénea del propeno en fase vapor con aire y vapor para dar el ácido acrílico. Generalmente el producto que sale del reactor es absorbido en agua, extraído con un solvente apropiado y destilado para dar el ácido acrílico glacial grado técnico

Usos y aplicaciones del ácido acrílico y sus derivados

El ácido acrílico

El ácido acrílico se usa como intermediario en la producción de acrilatos. Los polímeros del ácido y sus sales sódicas se utilizan como floculantes y dispersantes. Las sales de sodio tienen importancia industrial

Las poliacrilamidas y el ácido poliacrílico

La masa molecular del polímero es un factor clave para determinar su uso específico para una aplicación. Los polímeros de masas moleculares inferiores a 20 000 se utilizan como secuestrantes. Los polímeros con masa molecular entre 20 000 y 80 000 se utilizan como agentes de dispersión de pigmentos. Los polímeros con masas moleculares entre 1,000,000 y 10,000,000 se utilizan como agentes para terminado textil y como ayudas de retención para fabricación de papel. Las masas moleculares que exceden los 10,000,000 se utilizan como floculantes o agentes de espesamiento. Polímeros de mayor peso molecular o entrecruzados se utilizan como absorbentes de fluidos.

El ácido poliacrílico soluble en agua y sus sales neutralizadas con masas moleculares de entre 2000 y 5000 se utilizan como inhibidores de sarro, dispersantes de lodos, dispersantes en sistemas de enfriamiento, como fillers en materiales para pigmentos o recubrimiento de papel.

Los homo o co-polímeros del ácido acrílico y el ácido metacrílico y sus mezclas con hasta el 10% en peso de alquil acrilato se utilizan para prevenir la redeposición de materiales en formulaciones de detergentes líquidos.

Los copolímeros con pequeñas cantidades de grupos hidrofóbicos son útiles para fluidos de perforación. Los fluidos son reformulados para dar una viscosidad inicial que es retenida por largos periodos a altas temperaturas y presión.

El poliacrilato de sodio entrecruzado se utiliza como absorbente en pañales, productos para incontinencia, productos de higiene femenina y absorbente en cables de trasmisión.

Los polímeros del ácido acrílico o del metacrílico neutralizados a mas de 50% mol, se pueden usar para mampostería por su alta retención de agua y alta viscosidad.

Un polímero del ácido acrílico, absorbente y entrecruzado se puede utilizar en formulaciones de tabletas de administración oral por su capacidad de liberar de forma sostenida el principio activo.

Una mezcla de partículas de polímero aniónico del ácido acrílico o metacrílico y sus sales solubles y polímeros catiónicos de amino acrilato se utiliza como adhesivo para pasta para muros para reducir la absorción del agua.

El ácido poliacrílico entrecruzado se utiliza como resina de intercambio catiónica.

Algunas aplicaciones en desarrollo incluyen el ligeramente entrecruzado poli(N-isopropilacrilamida) que es un hidrogel con transición de fase a 31 °C. Se supone que esta propiedad puede ser útil en separaciones como la de la proteína de soya de su extracto acuoso o en la administración controlada de fármacos.

El balance entre grupos hidrofóbicos e hidrofílicos en la poli(N,N-dimetilacrilamida) y los copolímeros de la N,N-dimetilacrilamida con otros monómeros solubles en agua hacen de estos productos solubles en un amplio rango de solventes. Esto sugiere su potencial uso como espesantes en formulaciones con altas concentraciones de químicos orgánicos El homopolímero es soluble con poli(vinil acetato), poli(metil metacrilato), y poliestireno.

Algunos copolímeros pueden servir como compatibilizadores de polímeros.

Los poliacrilatos

Los ésteres acrílicos se utilizan para la producción de polímeros (poliacrilatos). Estos polímeros se utilizan para recubrimientos, pinturas, adhesivos, ligantes para piel, papel y textiles.

Las principales aplicaciones de los ésteres acrílicos son:

Pinturas para Arquitectura – por su buena pigmentabilidad y propiedades de película se utilizan como dispersión polimérica y adhesivo para pinturas. Las dispersiones copoliméricas de vinil ester tienen propiedades reológicas favorables para material de recubrimiento. Las dispersiones de copolímeros de acrilato usualmente contienen emulsificantes y pueden ser extendidos con pigmentos, pero requieren auxiliares para mejorar su reología. Los copolímeros con alto contenido de estireno tienden a tomar el color amarillo con la luz UV y por lo tanto solo se utilizan para pinturas de interiores. Las dispersiones de acrilatos puros se utilizan en pinturas brillantes.

Recubrimientos y lacas – Los metales usualmente se recubren con una capa de primer y una capa de solvente La tendencia es usar capas con alto contenido de polímero para reducir las emisiones del solvente.

En la industria automotriz usualmente se aplican tres capas: una primer primer base agua que sirve para proteger contra la corrosión, una capa intermedia (filler) que compensa por irregularidades en el substrato, y una capa superior pigmentada metálica que consiste de una base de pigmento aluminizado y coloreado. En las tres capas pueden usarse potencialmente mezclan con acrilatos.

Sistemas curables con radiación. En estos métodos los monómeros y oligómeros son curados y endurecidos por medio de exposición a radiación, usando usualmente luz UV. Su aplicación principal está en el recubrimiento de madera, papel y plásticos.

Industria del papel - Los papeles de alta calidad se recubren con pigmentos para mejorar su calidad de impresión, apariencia, brillo y otras propiedades.

Adhesivos y compuestos de sellado – adhesivos de laminación, adhesivos sensibles a la presión, adhesivos para construcción y compuestos de sellados son producidos de poliacrilatos.

Industria textil – se utilizan como polímeros de emulsión, por ejemplo como adhesivos para teñido o impresión.

Industria de la piel o el cuero – la superficie de la piel se trata para hacerla hidrofóbica y para evitar que se cuartee o rompa.

Como se puede observar, la versatilidad del ácido acrílicos y sus derivados es muy amplia y existen aplicaciones en los mas variados campos y aún muchas más en desarrollo.

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Proveedores de ácido acrílico

Proveedores de acrilatos

Carbofen 6060, resina modificada derivada de la Araucaria Angustifolia

La Araucaria Angustifolia o Pino Paraná o Cury es la única especie de este género de coníferas encontrada en Brasil y la provincia de Misiones, en Argentina. El árbol es símbolo del estado brasileño de Paraná y de la ciudad de Curitiba, así como de la ciudad de San Pedro en Misiones, Argentina. Es una planta dioica, es decir, presenta los géneros masculino y femenino simultáneamente. El porte del árbol puede superar los 40 m y el diámetro en la base de los ejemplares antiguos puede alcanzar los 5 m.

De las partes resinosas especiales de la Araucaria Angustifolia, se obtiene el Carbofen 6060, el cual es una resina natural especialmente modificada, que origina un producto con propiedades específicas. Después de la neutralización (saponificación), adquiere excelentes propiedades como agente incorporador de aire para hormigón (concreto) microcelular.

La retención del aire en el hormigón es la incorporación mecánica de un gran y bien distribuido número de minúsculas burbujas de aire durante la mezcla, producido a través de la adición de un agente de retención de aire apropiado a esa mezcla.

Es muy importante la incorporación de aire en el hormigón, pues debido a la alteración de las minúsculas burbujas de aire, que se distribuyen en la mezcla, se retarda la sedimentación de sus partículas sólidas. El “bleeding” (acumulación de agua en la superficie del hormigón recién aplicado) es reducido de forma acentuada, resultando en una mejor calidad del hormigón.

Muchos factores influyen en la calidad del aire incorporado, como: composición de mezcla, consistencia de hormigón, temperatura, vibración, tipo y tamaño del aglomerado.

Los agentes incorporadores de aire tienen un amplio uso en fundaciones del hormigón, lajas, diques, túneles, canales, puentes y otros, también especificado para proyectos de carreteras hechas de hormigón. Usualmente se produce un contenido de aire entre 3-6 por ciento del peso del hormigón, y para eso bastan dosis de Carbofen 6060 entre 0.02 y 0.06 por ciento del peso del cemento.

Las principales ventajas del uso de Carbofen 6060 para hormigón, son:

Cabofen 6060, es fabricado por Polytrade Industria & Comercio Ltda., empresa dedicada a la producción de resinas naturales y carbones activados de calidad mundial.

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Clasificación de residuos industriales sólidos

(de acuerdo a la Secretaría Regional Ministerial de Salud del Gobierno de Chile)

Residuos industriales sólidos Inertes: Residuos que no presentan efectos sobre el medio ambiente, debido a que su composición de elementos contaminantes es mínima. Estos residuos presentan nula capacidad de combustión, no tienen reactividad química y no migran del punto de disposición. Ejemplos: escombros, baldosas, etc.

Residuos industriales sólidos peligrosos: Son aquellos materiales sólidos, pastosos, líquidos, así como los gaseosos contenidos en recipientes, que luego de un proceso de producción, transformación, utilización o consumo, su propietario destina a su recuperación o al abandono. La gama de estos productos es variada. Según la Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos (EPA) pueden ser subproductos de procesos de manufactura o simplemente productos comerciales desechados, tal como líquidos para limpiar o pesticidas. Estos productos pueden contener en su composición sustancias en cantidades o concentraciones tales que presenten un riesgo para la salud humana, recursos naturales y medio ambiente.

Su peligrosidad está definida cuando el material desechado presenta al menos una de las siguientes características de peligrosidad: Toxicidad, Inflamabilidad, Reactividad y Corrosividad . Estos 4 conceptos se utilizan para determinar si un residuo es peligroso o no, al margen de que se identifique una sustancia listada como sustancia peligrosa en el Código Sanitario.

Residuos Tóxicos

Toxicidad aguda: se produce por ingestión, inhalación o absorción a través de la piel, corrosividad u otros peligros por contacto con la piel, ojos o riesgos de inflamación.

Toxicidad crónica: se produce a largo plazo, luego de exposiciones repetidas, cancirogenicidad, resistencia a los procesos de desintoxicación o capacidad potencial para contaminar las aguas superficiales o subterráneas, suelos, etc

Residuos Tóxicos por lixiviación: Son aquellos que al ser abandonados en algún sitio eriazo y que al entrar en contacto con variables medio ambientales, como las aguas lluvias, producen la solubilidad de sus elementos tóxicos, los cuales son transportados por las aguas hacia las napas subterráneas. Ejemplos de residuos tóxicos por lixiviación son los pesticidas, insecticidas, lodos con plomo, lodos con arsénico, entre otros.

Un residuo será tóxico por lixiviación si una muestra del lixiviado contiene uno o más de los constituyentes tóxicos como Arsénico, Bario, Benceno, Cadmio, Plomo, Mercurio, entre otros, en concentraciones mayores o iguales a las establecidas por la EPA. La muestra del lixiviado del residuo deberá obtenerse según el Método 1311 (“Procedimiento para Determinar la Característica de Toxicidad por Lixiviación, EPA”) - Test de toxicidad por lixiviación o Test TCLP.

Residuos Inflamables : Siendo líquidos, presentan un punto de inflamación inferior a 61°C. Se excluyen de esta definición las soluciones acuosas con una concentración de alcohol inferior o igual al 24 %. Tales soluciones son incapaces de sostener por sí solas una combustión. Ejemplos: solventes usados, alcoholes, aerosoles.

Si la muestra NO es líquida y es capaz de provocar, bajo condiciones estándares de presión y temperatura (1 atm y 25 °C), fuego por fricción, absorción de humedad, o cambios químicos espontáneos y, cuando se inflama, lo hace en forma tan vigorosa y persistente que ocasiona una situación de peligro.

Un gas o una mezcla de gases es inflamable cuando, al combinarse con aire, constituye una mezcla que tiene un punto de inflamación inferior a 61°C. Son inflamables si corresponden a sustancias oxidantes como los cloratos, permanganatos, peróxidos inorgánicos o nitratos, que genera oxígeno lo suficientemente rápido como para estimular la combustión de materia orgánica.

Los residuos inflamables que tengan una alta capacidad calorífica (aproximadamente 5.000 Kcal/Kg) podrían ser destinados a ser aprovechados como “combustibles alternativos”, en hornos cementeros, siempre y cuando se cumplan con las autorizaciones ambientales y sectoriales por parte del generador y empresas destinatarias del combustible alternativo.

Un “Combustible Alternativo” es una mezcla de residuos sólidos o líquidos, que tiene una alta capacidad calorífica. Este deberá ser elaborado respetando parámetros máximos previamente establecidos de sustancias tales como metales pesados, dioxinas, furanos, sulfuros, cloruros, etc., de modo que su combustión en hornos cementeros no cause daños al medio ambiente. Este sistema, aparte de solucionar un problema ambiental, baja el costo de disposición final de estos residuos y además, significa un ahorro de combustibles fósiles.

Residuos reactivos: Se caracterizan por ser normalmente inestables y sufren, con facilidad, violentos cambios sin detonar, por ejemplo, forman mezclas potencialmente explosivas con agua. Contienen cianuros o súlfuros que al ser expuestos a condiciones de pH entre 2 y 12,5, puede generar gases, vapores o humos tóxicos en cantidades suficientes como para presentar un peligro a la salud humana o al medio ambiente. Ejemplos: soluciones de cianuro, borras de aluminio, restos de reactivos químicos como potasio, sodio.

Serán considerados peligrosos todos aquellos desechos y sustancias que, de acuerdo a los Métodos 1001 (Método para determinar Acido Cianhídrico) y 1002 (Método para determinar Acido Sulfhídrico), descritos en el Libro de Métodos EPA, sean capaces de generar, por cada Kg. de ellos, una cantidad superior o igual a 500 mg de ácido sulfhídrico (H2S), o una cantidad superior o igual a 250 mg. de ácido cianhídrico (HCN).

Residuos Corrosivos: Se trata de residuos que tienen un pH inferior o igual a 2 ó mayor o igual a 12,5. Técnicamente, estas sustancias corroen el acero (SAE 1020) a una tasa mayor de 6,35 mm por año, a una temperatura de 55 °C. Ejemplos: soluciones ácidas, como ácido sulfúrico, ácido clorhídrico, soluciones básicas como hidróxido de sodio, soda cáustica, borras o lodos básicos.

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